En las copas del Caribe de 2008 y 2010 fue eliminada en la tercera fase, sin lograr la clasificación a las Copas de Oro de la Concacaf de 2009 y 2011. Tampoco tuvo una feliz participación en la eliminatoria rumbo al Mundial de 2014 donde fue rápidamente eliminada en la segunda fase a manos de la modesta Guyana, camiseta.españa situación que provocó el despido del técnico alemán Otto Pfister expresamente contratado para intentar una clasificación al Mundial de Brasil. Trinidad y Tobago no tuvo un feliz desempeño en la Copa de Oro de 2007, eliminada en primera fase en el grupo A, derrotada por El Salvador (1-2) y Estados Unidos (0-2) aunque logró rescatar un punto ante Guatemala (1-1). La selección trinitense entró en una pronunciada fase de declive debido a que terminó última en la ronda hexagonal final correspondiente a las eliminatorias al Mundial de 2010, obteniendo una sola victoria, tres empates, camiseta de españa y seis derrotas.
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